Antes de mais nada, assumindo que seu pacote tenha o nome ircbot , crie um arquivo chamado ircbot.install na pasta debian . Este arquivo contém instruções para o instalador copiar certos arquivos para o seu destino no sistema de arquivos virtual ao qual você está se referindo.
De lá, é simplesmente uma questão de adicionar os nomes dos arquivos que você deseja copiar.
Portanto, se você tiver um arquivo bot.py que vai para /usr/share/ircbot/bot.py , adicione uma linha a ircbot.install da seguinte forma:
bot.py usr/share/ircbot