Você pode tentar chamar a função :BundleUpdate usando vim --cmd de uma tarefa cron (supondo que você esteja em um SO semelhante ao Unix). No Windows XP, você pode usar tarefas agendadas . Em versões posteriores, é chamado schtasks .
Note que isso provavelmente não é uma boa idéia, especialmente para bundles em git repos. Poderia, por exemplo muito bem que o pacote em questão não esteja funcionando quando você atualizá-lo, deixando-o com um plugin quebrado.
Nesse caso, você teria que desativar a atualização automática e encontrar e verificar uma versão funcional do pacote. Não é uma coisa boa se você está tentando fazer um trabalho.