Realmente parece um exagero, mas a forma mais confiável que eu posso pensar em fazer isso seria rodar um md5sum de ambos os sistemas - hashdeep parece que faria isso. As somas de md5 são quase únicas (isto é, as colisões de hash são bastante incomuns e, embora seja possível falsificar um hash, neste caso, é improvável)
Por outro lado, pode fazer mais sentido começar com o problema e trabalhar até o fim. que checksum todas as coisas.