Existem alguns argumentos de linha de comando que você pode usar para iniciar o SQL Server Management Studio e conectar-se diretamente a um banco de dados específico, conforme indicado em esta postagem do blog .
Para ver as opções da linha de comando, digite ssms /?
no prompt de comando.
Assim, você pode salvar uma linha de comando em um arquivo de atalho ou de lote para se conectar rapidamente a um banco de dados. Para evitar o armazenamento de senha em texto sem formatação, é recomendável fazer login com a opção -E para usar a Autenticação do Windows.
Infelizmente, cada linha de comando gera uma nova instância, pelo menos no SQL Server 2008 R2 com o qual testei. Eu não encontrei uma maneira de abrir várias conexões na mesma janela do SQL Server Management Studio.
Espero que ainda possa ajudar você a economizar algum tempo.