Does this mean that this is a 16-bit program and hence won't run on my 64-bit Windows 8 Pro box?
isso está correto. 64Bit Windows não pode executar programas de 16 bits. você deve usar a ferramenta de terceiros DOSBox . Isso é devido a uma limitação com CPUs de 64Bit . Aqui está um guia sobre como usar o Turbo C ++ em DOSBox . Isso deve ajudá-lo a colocar sua ferramenta em funcionamento.
Eu também posso ser um software 16Bit Win3.x. Neste caso, você precisa de um Windows 32Bit (Windows 95) na máquina virtual. Você pode usar o Hyper-V, que está incluído no Windows 8 Pro para criar uma máquina virtual.
André