Estou com medo da resposta à sua pergunta:
- sim é possível,
- btw que é o comportamento padrão
- , então você terá que verificar sua configuração de shell.
tente usar isso:
% zsh -f # starts new shell ignoring all your configuration options
% autoload compinit && compinit # starts the completion system
% cd /tmp && mkdir test && cd test && mkdir work Work wooork
% cd w[TAB]
wooork/ work/ Work/
Você notará que listará work
antes de listar Work
.
PS: você percebeu que seu caractere de prompt do shell é $
? Você está usando zsh ou bash?