Eu finalmente percebi que o cursor ficou preso quando iniciei meu gesto de algum ponto em torno dos 25% superiores do trackpad da seguinte forma:
OsTouchpadsSynapticstêmumrecursochamado"Deslizar borda" que suporta uma série de gestos para mover o dedo em movimento contínuo, começando pelo trackpad e deslizando para ele. O Windows 8 aparentemente ativa isso automaticamente (pelo menos no caso da atualização in-loco do Windows 7). Dado que o trackpad do meu laptop é relativamente pequeno, a região do swipe de borda é uma grande parte da área do trackpad; no meu caso, é aproximadamente 1/4 da área vertical do dispositivo. Como o posicionamento inicial do meu dedo ocorreu na maior parte do tempo nessa área, o trackpad interpretaria isso como um gesto de deslizar a borda, em vez de uma navegação normal pelo cursor, para que o cursor parecesse preso. Desativei a passagem de borda para resolver o problema.