Você pode tentar baixar o instalador do Windows e descompactá-lo com algum gerenciador de arquivos (se nada do seu Mac funcionar, tente uma das portas do 7-zip) e copiá-lo em uma unidade flash particionada FAT32 (ver da4 resposta)
Apenas lembre-se de que você tem que colocar tudo do arquivo $_OUTDIR
no mesmo caminho que os executáveis do Racket.
Eu tentei fazer isso agora e parece funcionar (estou no Windows).