Sim, você pode reutilizar a chave do produto ao reinstalar na mesma máquina. Contanto que você tenha apenas uma instalação ativa, tudo é bom. Se você criar uma nova instalação virtual com a edição de atualização, ainda terá que instalar uma versão anterior primeiro ou ativar o win8 manualmente entrando em contato com a MS pelo telefone.
Para o problema de inicialização, o gerenciador de inicialização do windows 8 não será capaz de detectar partições não inicializáveis do Windows (sem o gerenciador de inicialização de terceiros, como o EasyBCD), mas funcionará mais facilmente ao contrário - ter o Grub2 o gerenciador de inicialização com opções para iniciar o Linux ou o Win8. Se você ainda não removeu ou reinstalou nada, deverá funcionar recarregando o grub2. Algumas máquinas têm opções de inicialização seguras que podem precisar ser desabilitadas através do BIOS.