O msmtp MTA pode armazenar credenciais no OS X Keychain, se ele foi compilado com a opção --with-macosx-keyring . (Veja, por exemplo, msmtp no MacPorts .)
Para usar essa funcionalidade, crie um item de chaveiro denominado smtp://<smtp-host> do tipo "Senha da Internet" (substituindo <smtp-host> pelo endereço do seu servidor SMTP):
Name: smtp.freemail.example
Kind: Internet password
Account: joe.smith
Where: smtp://smtp.freemail.example