Nunca consegui trabalhar com êxito com o Office 365 + qualquer outra conta do Exchange. Eu sempre tive algum tipo de falhas. Portanto, a única solução que encontrei é criar dois perfis separados do Outlook e adicionar cada conta para separar o perfil. Depois disso, configurei o Outlook para solicitar o perfil toda vez que eu o executo.
Não é muito confortável, mas funciona.