Eu não tenho um Mac, mas isso deve ser um conselho universal. Use algum editor de texto avançado como TextWrangler para abrir o arquivo de legenda (também pode tentar algo como Aegisub ) para descobrir se o arquivo de legenda está corrompido ou não.
Se o arquivo estiver OK, descubra qual codificação ele usa - você não nos disse qual idioma é?
Em alguns casos, a fonte ou o sistema não podem ter suporte para determinados idiomas ou o player apenas definiu a codificação incorreta para as legendas. O UTF-8 deve ser uma solução universal, mas às vezes as legendas também usam outra codificação.