O VMware tem a possibilidade de fazer isso, 'não tenho certeza se o Vbox tem. Configure o drive usb como 'hd físico' (ou similar) e durante a inicialização (vmware) pressione F2, F12, Esc ou sth, que permite escolher o dispositivo de inicialização e, em seguida, escolha a unidade USB. Recomenda-se ter "adições vmware" ou seja o que for chamado no Ubuntu.
Edit: você pode usar o método similar com o sistema instalado no disco rígido. Você só precisa usar o disco inteiro em "modo bruto" ou similar. Eu fiz isso com a instalação do gentoo e trabalhei sem problemas.