O WinZip (ou qualquer software de compactação moderno) não pode saber antes de compactar qual será o tamanho dos dados compactados. Além disso, o tamanho de um arquivo compactado mudaria (por um pouquinho) dependendo dos dados dos arquivos próximos. Portanto, se isso não for teoricamente impossível, o WinZip não poderá fazer isso nem qualquer software de compactação de dados que eu conheça, pois isso envolveria a compactação dos dados várias vezes para obter as correspondências mais próximas. Sua melhor esperança é selecionar manualmente grupos de arquivos e compactá-los para obter arquivos de ~ 50MB. E quando eu escrevo "manualmente", você pode querer tentar escrever um script fazendo o trabalho para você. Mas eu acho que 50MB não é um limite rígido, e você poderia usar o método de aproximação manualmente.