Selecionar o cabeçalho da conversa e pressionar a exclusão não remove simplesmente as mensagens atuais?
Se não aparecer, o MS só oferece duas maneiras de limpar / remover conversas, seja usando a função de limpeza, que remove informações duplicadas e mantém apenas informações exclusivas, ou a função ignore, que envia todas as mensagens dessa conversa, , presente e futuro, no lixo (onde eles podem ser recuperados mais tarde, se você quiser).
Caso contrário, você deve ser capaz de agrupar como uma conversa, destacar as mensagens desejadas e, em seguida, pressionar Excluir para remover as mensagens selecionadas.
UPDATE para informações adicionais do OP:
Em uma pesquisa exaustiva de todos os botões / opções possíveis do Outlook 2010, não encontrei nenhuma opção que corresponda ao que o OP deseja. A MS parece ter assumido que, ao usar as ferramentas de Conversação, o usuário geralmente estará na visualização de Conversa. Nesse caso, a solução seria simplesmente selecionar toda a conversa e pressionar a tecla Delete.
Ausente usando a exibição Conversa O Outlook não oferece uma função que excluirá automaticamente todas as mensagens atuais em uma Conversa sem usar a função "limpeza" ou a função "ignorar".
No entanto, devido à extensibilidade do Outlook, algo como isso não deve ser muito difícil de programar como um suplemento ou plug-in para alguém familiarizado com essa programação.