Do caminho do seu diretório:
C:\Program Files (x86)\KeePass Password Safe
parece que você baixou o KeePass 1.x - e eu, da minha experiência, a versão mais recente do KeePassHttp não funciona com o KeePass 1.x
Eu tive exatamente o mesmo problema - seguindo os links , acabei baixando 1.x, porque esse foi o primeiro link no final página de download.
E não importa o que eu fiz, o plugin KeePassHttp não foi selecionado.
A solução foi:
- instalar 1.x
- instala 2.x
- descarte o KeePassHttp.plgx (encontrado aqui para
C:\Program Files (x86)\KeePass Password Safe 2
(observe o 2 no caminho) e depois disso o plugin começou a funcionar.