Ter o iTunes no Windows e no Mac, apontando para sua biblioteca de músicas em um NAS - esta é a situação em que estou agora.
Eu comecei do lado do Mac e apontei minha mídia do iTunes para o NAS (em preferências do iTunes > avançado ) e fiz uma consolidação ( arquivo do iTunes > organize libary > consolidar ) para obter um espaço muito necessário no meu iMac. Em seguida, peguei meu PC de trabalho com o Win XP e montei o NAS como uma unidade de rede. Depois de instalar o iTunes na caixa XP, eu ativei o Home Sharing (você precisa ter um ID da Apple para fazer isso - o qual eu tenho que baixar podcasts e outros). Está funcionando como um charme agora. Eu estarei verificando se consigo desligar meu iMac enquanto estiver no meu PC - esse será o teste completo.
Acredito que, uma vez formatado o seu iPod / iPhone para um tipo de sistema, o outro tipo de sistema é incompatível, pois a formatação da memória no iPod / iPhone é específica do SO. Por exemplo, eu uso meu Mac como minha máquina principal para sincronizar minhas músicas / podcasts com ele, assim meu iPod é configurado para atualizações do Mac. Eu desliguei a atualização do iPod / iPhone no meu XP para que eu possa carregar o iPhone enquanto estiver trabalhando no meu sistema XP e ele não tentará reformatar e sincronizar novamente. Eu prefiro essa configuração de qualquer maneira.