A atualização do Ubuntu não interrompe a inicialização dupla com o Windows 7, já que o grub é explicitamente destinado a suportar a inicialização de mais de um sistema operacional. Certas operações de atualização no Ubuntu, como a atualização do kernel, acionarão um processo que procura todos os sistemas operacionais disponíveis no seu dispositivo e atualiza a lista apresentada ao usuário toda vez que você iniciar o dispositivo. Desta forma, o grub sempre preservará a capacidade de iniciar todos os seus sistemas operacionais.
Dito isto, a atualização para o Ubuntu 11.10 neste momento (apenas após o Alpha 2) deve funcionar bem, mas possivelmente pode quebrar as coisas. A menos que você esteja preparado para enviar relatórios de bugs e, eventualmente, fazer alguma solução ocasional para voltar a funcionar, sugiro que você espere até pelo menos o Beta. Atualmente, estou executando o Ubuntu 11.10 Alpha 2 com atualizações e a maioria das coisas está funcionando, mas sei que a qualquer momento isso pode mudar.
Btw, o gerenciador de partida para o Windows 7 é muito diferente do gerenciador de partida do Windows XP, portanto não se deixe dissuadir por quaisquer relatórios de problemas com o Ubuntu e o Windows XP. Sem ofensa para o pôster, apenas apontando para fora.