Você pode usar VBScript (e outros idiomas que use objetos COM) com o FileSystemObject e sua Drives propriedade.
Você verificaria o objeto Drives regularmente para novas unidades (com uma instrução for
) e faria algo para cada unidade que correspondesse aos critérios.
Depois, você pode usar as funções de execução do programa no Windows Script Host para executar um arquivo em lotes para copiar os arquivos; ou você pode copiar os arquivos no mesmo script de detecção de unidade.
Aqui é um ajuda muito útil CHM para vbscript e jscript da Microsoft.