Algumas reflexões:
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Pode ser configurado para estender sua área de trabalho para o outro monitor. Dependendo de como o "plano de fundo da área de trabalho" está configurado, isso pode fazer com que pareça uma tela preta. Você pode testar isso tentando mover o cursor para a direita até aparecer na TV. Se isso acontecer, você pode apenas clicar com o botão direito e selecionar "resolução de tela" (no Win7 e talvez no Vista - são "propriedades" no XP e mais antigos) e a partir daí você pode escolher se está ampliando ou duplicando. Outra maneira de fazer isso é pressionar Windows - P ("p" para o projetor) e continuar pressionando P até chegar a "duplicar".
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Definitivamente soa como um problema de software, pois sempre funciona, exceto quando inicializado em sua configuração pessoal do Windows (ou seja, não no modo de segurança). Se é realmente importante para você, você pode tentar fazer uma restauração do sistema se tudo mais falhar.