Se você estiver usando o botão Send Numbers
depois de digitar um número decimal (ou vários, ou eles poderiam ser hexadecimais, etc.), estará enviando o caractere que corresponde a esse código. No PuTTY, se você quiser enviar um ASCII 65 (decimal), digite um "A". Se você quiser enviar um ASCII 11 (decimal - Vertical Tab), você pode pressionar Ctrl-K ou manter pressionada a tecla Alt e digitar 11 no teclado numérico.
Sem saber com o que você está se comunicando, o que ele espera de entrada, se você configurou o PuTTY corretamente, etc., é o melhor que posso fazer.