Isso me parece um problema específico do Mac OS X, depois de fazer algumas pesquisas. Eu encontrei alguns tópicos em fóruns discutindo esta questão. Um exemplo:
Aparentemente, pode ser porque o seu /etc/resolv.conf tem dois servidores DNS configurados, e o dig passa por ambos para encontrar o host 'dd-wrt', enquanto o ping desiste depois de usar apenas um dos DNS -servidores. Tente reverter a ordem dos seus servidores no resolv.conf