A resposta que encontrei é por meio de alguns scripts em lote básicos. A maioria dos pacotes de software de instalação vem com algum tipo de configuração de instalação silenciosa.
Aqui estão alguns ótimos recursos para automatizar as coisas: link link (especificamente no menu à esquerda, em aplicativos de usuários intermediários >)
Eu tenho um cd bacana que instala todos os tipos de coisas, tudo automatizado. Eu instalo o Windows 7 (também automatizado), depois insiro o disco e viola, brandy novo sistema.