Talvez algo assim:
RollBack Rx
Existe algum programa (para PC) que monitore constantemente quais programas e janelas dentro desses programas você tem aberto, e então restaure cada uma dessas janelas no caso de uma falha / reinicialização forçada? (procurando especificamente pelo Outlook, mas aberto a todas as ideias)?
Algo parecido com o recurso do Chrome, no qual, após uma falha, é exibido "Parece que o Chrome não foi desligado corretamente. Deseja restaurar suas guias abertas?"