Sim, usando uma VPN. Eu gosto de VPNs de hardware, mas você pode tentar algo como Hamachi2 . Se o WHS e os clientes remotos estiverem na mesma VPN, isso pode funcionar. Pode haver um problema com o firewall do WHS porque ele está configurado para restringir conexões à sub-rede local. O WHS não pode contar a sub-rede do Hamachi2 como local, mas isso pode ser reconfigurado. Este post deve colocá-lo na área certa.
Se você usar uma VPN de hardware, poderá usar algo semelhante aos appliances Netgear ProSafe Firewall / VPN.
Espero que isso ajude.