O Win XP / Vista / 7 não foi feito para ser portátil, você pode esperar que haja problemas, mas não relacionados à pergunta: ele é um regulador de pressão da OCZ? Iria comprar um, mas eles foram descontinuados agora.
Não haverá uma maneira de você instalar os drivers automaticamente, a melhor maneira é que, mesmo que tenha sido inicializado, é necessário instalá-los todas as vezes.