Você pode usar Privoxy para atuar como um gateway HTTP para SOCKS na rede tor.
Pelo que eu posso dizer, o OpenVPN suporta http proxy OpenVPN
talvez com o uso de um wrapper como torify (incluído no tor) e parte socksify do Dante pode suportar acesso SOCKS direto.
Eu sugeriria pré-definição de um ponto de saída para estabilidade.
Pesquise com as seguintes palavras-chave.
- Dante
- torify
- 'Conectando-se a um servidor OpenVPN por meio de um proxy HTTP'