Você não mencionou o motivo para usar as duas bibliotecas de software, mas a conversão de toda a sua biblioteca de songbird para a Apple Lossless M4A pode ser uma opção. Como o SongBird e o iTunes podem lê-los, você pode usar o software na mesma biblioteca.
Por exemplo, se você estiver querendo usar o Compartilhamento Familiar do iTunes, você pode colocar um link para a sua biblioteca de songbird na pasta "Adicionar Automaticamente" do iTune. (Você então deseja desabilitar os arquivos de cópia e organizar automaticamente as opções, e remover manualmente links quebrados de tempos em tempos - acho que os Applescripts de Doug podem fazer isso).
Se você está procurando principalmente usar o iTunes para sincronizar iPods, etc., o iTunes pode fazer downconverter esses M4A sem perda para AAC durante a sincronização.
Claro que o M4A é um formato menos elegante que o FLAC, mas a maioria dos aplicativos modernos (além do iTunes!) agora suportam ambos os formatos. E a beleza do lossless é que você sempre pode convertê-los de volta ao FLAC se precisar.