Você verificou os logs de mensagens do Windows (eles podem ser encontrados no painel de controle do Gerenciamento do Computador / snap-in mmc) para ver se há algum erro presente que possa detalhar qual processo falhou e, portanto, fazer com que o Windows tente iniciar o DrWatson para analisar a questão?
Se não houver nada lá, tente desligar o máximo que puder (fechar programas, interromper serviços) antes de desligar - se o problema não ocorrer, um dos itens que você parou manualmente provavelmente será o problema. (ou parte dele) para que você possa ser mais seletivo da próxima vez para tentar encontrar o culpado pelo processo de eliminação. Se você tiver sorte, você encontrará o caminho certo simplesmente fechando as coisas, pois pode falhar no fechamento manual da mesma forma que falha quando o Windows fecha devido a um pedido de desligamento.