A Transferência Fácil do Windows não é funcional no Windows 2008 Server. O que eu sugiro para você usar um software de terceiros. Existem 2 softwares que eu usaria aqui:
Norton Ghost: Melhor software de recuperação / backup que usei até agora. Funciona bem, trabalha rápido e sem dor.
O segundo é o Acronis. A mesma coisa que o Norton Ghost, é poderoso e o processo de recuperação é realmente sem dor.
Eu não sei quando ou se a Microsoft vai fazer uma versão funcional para servidores, mas eu espero que ele esteja funcionando muito bem para o SO de estações de trabalho.
Espero que isso ajude!
David.