Eu não estou completamente certo de como fazer com que seja um dos dois eventos sem a programação de sua parte - mas você pode usar o Comando RASDIAL para iniciar a conexão VPN.
Algumas ideias:
Crie um arquivo em lote que inicie a conexão VPN e, em seguida, inicie o Outlook também, mapeie unidades de rede, etc.
Crie um arquivo de lote que seja executado a cada minuto, pinga o gateway no servidor na extremidade da conexão VPN, se o ping falhar, ele inicia a conexão VPN usando o RASDIAL?