Quando o Windows (qualquer versão) é atualizado / corrigido, ele instala o gerenciador / carregador de inicialização do Windows no sistema mbr. Você precisa restaurar o grub mbr.
A seqüência exata de comandos necessários muito com a versão do grub que você usa. O Grub2 (v1.95 ... v1.97) é muito diferente do legado do grub. Eu não sei qual versão do grub é usada pela sua versão do disco debian e super grub. Se a versão do grub do disco super grub não corresponder à sua versão do grub do Debian, o reparo certamente falhará. Você terá que ler a documentação para sua distribuição.
Se você postar mais detalhes sobre sua configuração, talvez eu consiga uma receita de reparo. Eu fiz isso muitas vezes em minhas próprias máquinas. Uma vez que você amplie a plenitude da sequência de inicialização, a correção desse tipo de problema torna-se fácil.
Se você quiser mais informações sobre a função do mbr, carregadores de inicialização e gerenciadores de inicialização, a wikipedia tem alguns decentes artigos