Meu palpite é que é uma configuração no Exchange Server que impede o Outlook de lembrar a senha. Você tem outras contas que você poderia testar no Outlook? Hotmail, Gmail etc? Além disso, o que seus colegas de trabalho experimentam?
Quando me conecto à minha conta do Exchange do meu computador doméstico (ou de um laptop não relacionado ao domínio no trabalho) usando o Outlook 2007, sempre me pedem para digitar novamente minha senha para o servidor Exchange. Depois disso eu sou solicitado - através de uma caixa de diálogo de estilo diferente - para entrar no servidor Sharepoint.
Como posso fazer com que o Windows (ou o Outlook) não me avise por isso?
(A caixa de seleção 'Lembrar senha' não faz nada.)
Estou no Windows 7 Enterprise.