Embora não seja automático, o OS X Leopard suporta Locations, que são perfis que contêm configurações de rede específicas (como endereço IP, pontos de acesso Wi-Fi e proxies). Você precisa alterá-lo manualmente quando se conecta a uma rede diferente, mas não é tão difícil. Eu tenho usado isso por um tempo agora, levando meu Macbook para a escola e conectando-me ao seu wifi.
O Windows não parece ter um recurso semelhante incorporado, mas eu vi pessoas aproveitarem os perfis do Firefox para obter uma função semelhante. Eles criam um novo perfil para cada proxy diferente ao qual se conectam, de modo que não precisam alterá-lo manualmente sempre que mudam de rede.