Uma forma in-line não tem texto de quebra automática, apenas formas regulares, portanto, é necessário converter a forma in-line. Ao fazer isso de uma maneira em loop, como a macro está configurada para executar, o número total de formas embutidas no documento é alterado em cada iteração e o novo total é recalculado. Na melhor das hipóteses, isso pode realmente retardar o processo e, na pior das hipóteses, os objetos podem ser perdidos.
A correção é trabalhar de trás para a frente da última forma em linha para a primeira.
Sub resize()
Dim i As Long, rng As Range
With ActiveDocument
For i = .InlineShapes.Count To 1 Step -1
With .InlineShapes(i)
.ScaleHeight = 50
.ScaleWidth = 50
Set rng = .Range
.ConvertToShape
rng.ShapeRange(1).WrapFormat.Type = wdWrapTopBottom
End With
Next i
End With
End Sub