Seguindo o conselho de MichaelBay nos comentários, acredito ter descoberto qual era o problema. Parece que, durante a inicialização, o Windows estava alterando as configurações de inicialização do UEFI para definir o Gerenciador de Inicialização do Windows como o carregador de inicialização padrão. Eu tenho que admitir que eu era um pouco ignorante de como funciona a inicialização do UEFI, mas achei esta página muito útil:
A questão era essencialmente a mesma que esta pergunta:
O Windows 8 altera a ordem de inicialização
Minha máquina é um desktop Dell Inspiron 660 e parece que, infelizmente, a interface de usuário do firmware UEFI é basicamente lixo. No entanto, eu pude usar os seguintes comandos no prompt de comando do Windows para alterar o bootloader de volta para o GRUB:
bcdedit /set {bootmgr} path \EFI\trisquel\grubx64.efi
bcdedit /set {bootmgr} description GRUB
Desde que fiz isso, o Windows parece não estar mais tentando alterar as configurações, e o GRUB está sendo carregado todas as vezes. Problema resolvido!