Ninguém pode dizer. A única garantia de que você poderia inicializá-lo em 20 anos seria preservar o hardware, o SO e a versão atual do software de hipervisor em que você criou a VM. Mesmo que o Hyper-V / VMWare / VirtualBox ainda esteja disponível em 20 anos, não há nada a dizer que as versões atuais do tempo suportarão as VMs do Win 98.