O grande problema aqui é o licenciamento. Se você está tocando música que você escreveu, produziu e gravou, não haverá problema. Mas se você estiver reproduzindo músicas de CDs copiados, mesmo que tenha comprado de forma legítima, qualquer distribuição que você descrever será ilegal.
Como essa é uma empresa e você está reproduzindo ou disponibilizando a música para várias pessoas, isso conta como transmissão e você precisa de uma licença especial para qualquer tipo de sistema de distribuição.
Se souber que você está hospedando um servidor de mídia e tocando música para pessoas dentro de seu escritório, conte com a RIAA para atacá-lo com um monte de maldade legal.
Uma solução mais fácil seria permitir que as pessoas trouxessem seus próprios players de mídia portáteis e, em seguida, estabelecessem regras razoáveis sobre níveis de som / fones de ouvido / rádio na Internet / etc.
Atualização:
Aqui está um link com informações sobre o que constitui uma "performance pública" quando se trata de música e algumas das considerações necessárias sobre o licenciamento de tais coisas: link
A parte importante é talvez a descrição do "desempenho público":
A public performance is one that occurs either in a public place or any place where people gather (other than a small circle of a family or its social acquaintances.) A public performance is also one that is transmitted to the public; for example, radio or television broadcasts, music-on-hold, cable television, and by the internet. Generally, those who publicly perform music obtain permission from the owner of the music or his representative. However, there are a few limited exceptions, (called "exemptions") to this rule. Permission is not required for music played or sung as part of a worship service unless that service is transmitted beyond where it takes place (for example, a radio or television broadcast). Performances as part of face to face teaching activity at a non-profit educational institutions are also exempt.
Não me entenda mal: eu acho que os editores de música (RIAA e suas empresas associadas) são um bando de porcos gananciosos que encurralaram o mercado erradicando qualquer senso razoável de uso justo e eliminando a maioria dos músicos e artistas devem derivar de sua música. A questão aqui é legalidade atual, não preferência pessoal. Para reproduzir música ou permitir que outras pessoas reproduzam sua música em um local público, como um escritório, é necessário um tipo específico de licença que custa um bom dinheiro.
