Seu comando parece bom. O problema provavelmente é o símbolo de pipe | . O padrão grep não manipula isso sem escapar dele. Como a página man para pdfgrep diz que "o pdfgrep funciona muito parecido com o grep", ele pode sofrer os mesmos limites de sintaxe.
Para fazer isso funcionar, você precisará escapar do | , como este \| .
pdfgrep -HiRn 'string 1\|string 2' .