O BIOS da VM é onde você precisa alterar esse comportamento. Infelizmente, o VMware Player não permite que você opte por inicializar no BIOS através da GUI. Veja esta resposta aceita a uma pergunta diferente para um método fazer isso modificando o arquivo .vmx.
Quando estiver na guia Principal, selecione Recursos do Teclado e defina o NumLock como Ligado ou Automático (presumivelmente, segue ao estado NumLock da máquina host).