Como descobri mais tarde, o motivo do conflito era o servidor DHCP e a interface de gateway de rede somente de host, atribuída à mesma interface IP. Isso estava causando a detecção periódica de conflitos internos, provocando o comportamento estranho da pilha de rede do Windows.
Versões mais recentes do Docker corrigiram esse problema. Eu vejo que não está presente a partir de Docker toolbox 1.9.0c
. Então a solução aconteceu apenas para atualizar.