Existem muitos aplicativos que recortarão imagens em um modo "batch". Sem conhecer o seu sistema operacional, é difícil listá-los.
No entanto, se você procurar por ImageMagik, você deve encontrar algo para sua plataforma.
Ferramentas como essa permitem que você selecione imagens por nome, tamanho, etc. e execute a mesma transformação nelas.