Como se viu, o problema foi uma combinação de um comportamento aparentemente deliberado do VMWare e políticas definidas na cópia bloqueada do Windows que usei para criar o convidado.
O VMWare aparentemente cria todas as unidades removíveis que não são unidades do sistema operacional para que elas possam ser trocadas sem desligar o convidado. Embora isso possa parecer uma boa idéia, as diretivas de grupo têm configurações para desabilitar a leitura e a gravação em unidades externas e / ou forçá-lo a unidades externas "bitlocker" se você quiser gravá-las. Se qualquer uma dessas políticas estiver ativada, elas não funcionarão bem com o VMWare. Depois que eu desabilitei as diretivas "Removable Drive: Deny Write Access" e "Negue acesso a drives removíveis não protegidos pelo Bitlocker", o mau comportamento desapareceu.