Uma possibilidade é usar a opção makehybrid do hdiutil para criar uma imagem de disco HFS / ISO híbrida, com os arquivos do Mac ocultos no sistema de arquivos ISO e os arquivos do Windows ocultos no sistema de arquivos HFS. Veja um exemplo de uma pergunta anterior sobre o stackoverflow :
hdiutil makehybrid -o image.iso source_folder -iso -hfs -hide-iso cd_folder/application.app -hide-hfs "{cd_folder/application.exe,cd_folder/autorun.inf}"
Eu não testei isso, mas acho que, para manter a estrutura híbrida no pen drive intacta, você precisará montar a imagem, un montar (mas não ejetar) o pen drive, e então use dd
para copiar os dados brutos para o disco atual (eu tenho certeza que você precisa usar as entradas / dec / rdisk #, não aquelas com s # sufixo).