Embora eu não veja realmente o benefício, em princípio é possível usar a primeira abordagem se você assinar primeiro com o PGP / INLINE (também conhecido como PGP tradicional). A segunda opção não funcionará, pois assinar com o PGP depois de assinar com S / MIME interromperá a mensagem S / MIME, ou seja, a mensagem S / MIME não será mais uma mensagem S / MIME válida.