Suspeito que uma das duas coisas está acontecendo aqui: primeiro, verifique se não há nenhuma entrada para esse endereço de e-mail no preenchimento automático.
Você pode verificar isso digitando o endereço de e-mail no campo De, Se ele estiver listado aqui, ele exibirá ... quando estiver destacado, pressione a tecla Del para remover a entrada. Possível não o seu problema, mas vale a pena verificar se você já os enviou antes.
Em segundo lugar, verifique se o endereço do qual você está tentando enviar está selecionado na lista Global Address, então clique no botão De e localize o contato de email da GAL ... Descobri que digitar o endereço em manualmente pode fazer isso a maior parte do tempo.