Há uma tonelada de pedidos na lista de problemas do github do crouton que estão pedindo o mesmo e aparentemente todos eles têm a mesma resposta: não é possível por causa de uma limitação de segurança em torno do modelo que o crouton usa para iniciar o chroot raiz).
Reiniciei uma das discussões no link para entreter outras maneiras de obter o chrooting, como o que O ARC / hon faz para executar um chroot Android para aplicativos Android, permitindo que cada aplicativo mantenha seu próprio atalho do Chrome OS.