Você pode usar um script simples para fazer isso. Tente truecrypt --help
para os comandos certos. Basicamente, deve ser algo como truecypt --quiet -k /path/to/keyfile /path/to/container /path/to/mountpoint
Algo semelhante é possível para desmontar. Agora você só tem que executar os scripts bash no logon / logoff, o google deve ajudar aqui.