O Outlook aplica a primeira regra que atende aos critérios e, em seguida, interrompe o processamento de outras regras. Se você precisar de várias regras para os mesmos critérios, precisará separar os critérios ou encontrar outra forma de lidar com os e-mails.
Parece que você tem alguma sobreposição nas regras que causa isso (por exemplo, os dois estão usando no domínio. Tente dividir um em uma pessoa específica e não usar a regra de domínio para [email protected].