Essa conexão seria rara e limitada a aplicativos específicos. Eles geralmente falham porque os usuários ficam atrás de NATs. Tanto quanto eu posso dizer, eles não são mencionados na especificação HTTP.
Existem dois casos que, de fato, podem envolver conexões iniciadas por servidores da web. Scripts do lado do servidor e FTP.
Os navegadores da Web suportam FTP. A RFC 959 especifica uma conexão de dados que pode ser iniciada pelo servidor, com base nos comandos FTP emitidos pelo navegador da Web.
Também é possível que um script executado em um servidor da Web inicie uma conexão (para qualquer finalidade) depois de ter sido solicitado pelo cliente.